Jan zonder Vrees (1404 - 1409)

Zijn bewind begon met een grote overstroming, de Elisabethvloed in 1404. Andere hadden plaats in 1427 en 1424, alle voelbaar tot in Eeklo. De oude dijken, van Frans-Vlaanderen tot Moerbeke werden hersteld en werden allen de Graaf-Jansdijk genoemd. 

Midden de Honderdjarige oorlog flakkerde de hevige strijd op tussen de Engelsen en de Bourguignons tegen de Fransen en de Armagnacs. 
De Slag van Azincourt (1415) betekende een groot verlies voor de Fransen en de Armagnacs. Een reeks familiemoorden domineerde de politiek. 
Jan zonder Vrees liet de troonpretendent vermoorden waarop hijzelf vermoord werd in 1419. Zijn Dietstalige (Oud-Nederlands) zoon, Philips de Goede, verbleef bijna onophoudelijk in het Prinsenhof in Gent.
De Brugse milities, terugkerend na een strijd tegen Frankrijk, in 1411 en 1414, eisten meerdere privilegiën op, o.a. dat de Raadsheren van de Raad van Vlaanderen en de militaire kapiteins Dietstalig zouden zijn. Ondanks onrust en hongersnood bezochten Jan zonder Vrees en zijn echtgenote Eeklo op 10 februari 1406 en in 1414 en herbevestigde de Hertog de Keure

In 1419 kwam de Burgemeester van Hamburg op bezoek ter bevestiging van de export van laken naar de Hanzestad. Het is rond die tijd, ca. 1410, dat de eerst gedocumenteerde voorvader LippinsJan I Luppins het licht zag.