De 14de eeuw.

Met de Brugse Metten (feb.1302) kwam het tot een zware botsing.
Daarop stuurde Philips de Schone een zwaar gewapende cavalerie naar Kortrijk. 
Dampierre en het Vlaamse leger versloegen de Fransen bij de Guldensporenslag bij Kortrijk (juni 1302). 
De milities uit Het Vrije, waaronder de Eeklose Rooirokken, waarvan sommigen mogelijk in dienst van de Lippins, stonden onder Brugs bevel. 
De Franse koning verloor het zo begeerde leenmanschap van het Graafschap. Maar tijdens het bewind van de anti-Fransgezinde Graven Dampierre (1278 tot 1305) en zoon Robrecht van Béthune (1305-1322), bleef Vlaanderen in staat van oorlog tegen Frankrijk. 
In 1305 was Boudin Lippin, fs Clayes, schepen van Eeklo, getuige van al die troebelen. 
In 1322 werd de Fransgezinde Lodewijk II van Nevers (1309-1346) Graaf van Vlaanderen. 
De grote steden zoals Brugge ontnamen aan de Vrijlaten de toelating wol te weven, de belangrijkste bron van hun welvaart. 
De overstroming van 1318 was een bijkomende ramp. Na de bloedige opstand van de Vrijlaten onder leiding van de 'Bruggeling' Klaas Zannekin (° Lampernisse U 1328) tegen deze beslissing, trok de graaf die beslissing terug, tot grote blijdschap van de Magistraat, waarvan de Lippins deel uitmaakten. 
Immers, in 1325 werd Boudin Boidinzone Lippins, waarschijnlijk dezelfde persoon als de schepen van 1309, opnieuw schepen van Eeklo, opgevolgd op 1 februari 1327 door Jan filius Boidins Lippins, hoogst waarschijnlijk zijn broer. 

Enkele jaren later begon de Honderdjarige oorlog (1337-1453). De Fransgezinde Graaf van Nevers was bijgevolg tegen De Engelse Koning, waarop deze laatste een embargo verkondigde van wol bestemd voor Vlaanderen. Eeklo werd een armoedige stad en in 1350 heerste er een heuse hongersnood.
Uit protest namen de Vlamingen onder leiding van Jacob van Artevelde een Engelsgezinde houding aan en zijn gezag werd door gans Vlaanderen erkend. 
Voor de dood van Lodewijk van Nevers in de Slag bij Crecy (1346), een grote overwinning voor de Engelsen, versloeg een Engels-Vlaamse vloot bij de Slag bij Sluis (1340) de Franse vloot. 

Nadat Engeland met Vlaanderen hun bondgenootschap had afgesloten wilden ze aan land gaan te Sluis. 
De Fransen wilden dit voorkomen en stuurden hun hele vloot naar Sluis. De zeeslag bij Sluis vond plaats op 24 juni 1340. Door een bepaalde opstelling van de Fransen werd het een man tegen man gevecht en wanneer er brand ontstond op de schepen was de slag verloren voor de Fransen. Engeland heerst nu over de kust van Vlaanderen en het Kanaal.

Graaf Lodewijk van Male, zoon Nevers en Engels gezind, volgde zijn vader op als Graaf van Vlaanderen (1346-1384). Helaas, in 1349 brak in gans Europa De Zwarte Dood uit. Ongeveer één derde van de bevolking bezweek aan de pest. Lodewijk van Male verpletterde meerdere Gentse opstanden, waaronder Eeklo zwaar te lijden had.

In 1369 deed de toekomstige vorst, Philips de Stoute, Hertog van Bourgondië en Fransgezind, zijn Blijde Intrede in Gent gevolgd door een huwelijksviering met de dochter van Lodewijk van Male in de St-Baafskerk en werd daarna gevierd in Brugge. Onderweg passeerde het vorstelijk paar Eeklo. 
In 1361 stelde de graaf Lodewijk van Male Boudin Luppins, een mogelijks nazaat van Jan of Boudin, tot Schepen aan van Eeklo om de grafelijke rechten te innen. 
De Graaf bezocht regelmatig Eeklo bij zijn verplaatsing tussen Gent en Brugge, verwelkomd door de schepenen en de Keurbroeders. 

Onder de volgende Gentse oorlog onder leiding van Philips van Artevelde in 1382 bleef Brugge en het Vrije trouw aan de Graaf. Voor tolrechten op de Lieve, een kanaal tussen Gent en Brugge, opgeëist door Gent, ontstond een burgeroorlog van zeven jaar en Eeklo werd meermaals vernietigd door de Gentse Witte Kaproenen, die Eeklo wilden annexeren los van het Vrije.
Philips van Artevelde versloeg de Bruggelingen in 1382, maar later in het jaar, bij de slag van West-Rozebeke, versloeg Philips de Stoute de Gentenaars en sneuvelde Ph. Van Artevelde. 
Vlaanderen onderwierp zich nu volledig aan de Franse Koning en zag af van de steun vanuit Engeland. De Gentenaars hadden Eeklo vernield. Een benarde economie, epidemieën, armoede, roversbenden en wolven, maakten een bestuurloos Eeklo onveilig tot ca. 1450.